Table 4 SMILES notation, the distribution of splits, DCWs, observed and predicted pIC50 of flavonols (+, −, #, and * show the componds located in the training, invisible training, calibration, and validation sets respectively)
No | SMILES | Split | PIC50 | DCW(T, N) | Predicted pIC50 | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | 2 | 3 | Split 1 | Split 2 | Split 3 | Split 1 | Split 2 | Split 3 | |||
1 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(O)C(= O)c3ccccc3O2 | + | # | + | 3.39 | 246.56 | 179.87 | 222.70 | 3.53 | 4.02 | 3.67 |
2 | COC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | # | + | + | 4.52 | 278.73 | 187.60 | 244.01 | 4.40 | 4.61 | 4.70 |
3 | CCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | * | * | − | 4.86 | 297.66 | 191.93 | 245.04 | 4.92 | 4.94 | 4.75 |
4 | CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | # | # | + | 5.00 | 282.96 | 190.91 | 246.53 | 4.52 | 4.86 | 4.82 |
5 | CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | # | + | * | 4.78 | 282.49 | 187.51 | 241.89 | 4.51 | 4.60 | 4.60 |
6 | CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | − |  +  | * | 4.78 | 281.10 | 186.14 | 240.90 | 4.47 | 4.50 | 4.55 |
7 | CCCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | * | − |  +  | 4.85 | 280.45 | 185.60 | 241.36 | 4.45 | 4.46 | 4.57 |
8 | CCCCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 |  +  |  +  | # | 4.06 | 281.26 | 185.40 | 240.36 | 4.47 | 4.44 | 4.52 |
9 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(OC(C)C)C(= O)c3ccccc3O2 |  +  |  +  | − | 4.48 | 273.82 | 187.00 | 235.69 | 4.27 | 4.56 | 4.30 |
10 | CCC(C)OC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | * | − | * | 4.35 | 274.98 | 182.68 | 235.54 | 4.30 | 4.24 | 4.29 |
11 | CCCC(C)OC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | # |  +  | − | 4.55 | 279.85 | 185.82 | 242.37 | 4.43 | 4.47 | 4.62 |
12 | CCN(CC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 |  +  |  +  | * | 4.24 | 286.50 | 188.17 | 243.94 | 4.62 | 4.65 | 4.70 |
13 | CCN(CC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 |  +  | * |  +  | 4.22 | 279.62 | 184.40 | 243.02 | 4.43 | 4.37 | 4.65 |
14 | CCN(CC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 |  +  | − | * | 4.50 | 281.46 | 184.87 | 242.66 | 4.48 | 4.40 | 4.64 |
15 | CCCN(CCC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | − | # |  +  | 4.59 | 285.56 | 192.48 | 243.07 | 4.59 | 4.98 | 4.66 |
16 | CCCN(CCC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | − | * | − | 4.59 | 278.69 | 188.71 | 242.15 | 4.40 | 4.69 | 4.61 |
17 | CCCN(CCC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | − |  +  | − | 4.88 | 280.53 | 189.18 | 241.78 | 4.45 | 4.73 | 4.59 |
18 | CCCCN(CCCC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | − |  +  |  +  | 5.85 | 309.77 | 200.92 | 256.83 | 5.25 | 5.62 | 5.32 |
19 | CCCCN(CCCC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 |  +  | − | * | 5.57 | 302.90 | 197.16 | 255.91 | 5.06 | 5.33 | 5.27 |
20 | CCCCN(CCCC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | # | − |  +  | 5.40 | 304.74 | 197.62 | 255.54 | 5.11 | 5.37 | 5.26 |
21 | CCCCCN(CCCCC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | # | # | # | 5.62 | 309.50 | 196.79 | 255.03 | 5.24 | 5.31 | 5.23 |
22 | CCCCCN(CCCCC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | * |  +  |  +  | 5.11 | 302.63 | 193.03 | 254.11 | 5.05 | 5.02 | 5.19 |
23 | CCCCCN(CCCCC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 |  +  | − |  +  | 5.31 | 304.47 | 193.50 | 253.75 | 5.10 | 5.05 | 5.17 |
24 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCN3CCOCC3)C(= O)c4ccccc4O2 | * | − |  +  | 4.96 | 300.56 | 194.37 | 247.94 | 5.00 | 5.12 | 4.89 |
25 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCN3CCOCC3)C(= O)c4ccccc4O2 | * | − | − | 5.04 | 293.68 | 190.60 | 247.02 | 4.81 | 4.84 | 4.85 |
26 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCCN3CCOCC3)C(= O)c4ccccc4O2 | * |  +  | * | 5.35 | 295.52 | 191.07 | 246.66 | 4.86 | 4.87 | 4.83 |
27 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCN3CCCCC3)C(= O)c4ccccc4O2 |  +  | − |  +  | 4.87 | 289.62 | 186.51 | 245.34 | 4.70 | 4.52 | 4.76 |
28 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCCN3CCCCC3)C(= O)c4ccccc4O2 | * |  +  | # | 4.41 | 291.46 | 186.97 | 244.98 | 4.75 | 4.56 | 4.75 |
29 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCN3CCN(C)CC3)C(= O)c4ccccc4O2 |  +  | * |  +  | 5.48 | 320.82 | 206.21 | 269.28 | 5.55 | 6.02 | 5.92 |
30 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCN3CCN(C)CC3)C(= O)c4ccccc4O2 | * |  +  | − | 5.96 | 313.95 | 202.44 | 268.36 | 5.36 | 5.73 | 5.87 |
33 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCCCCN3CCN(C)CC3)C(= O)c4ccccc4O2 |  +  | * | * | 5.21 | 317.40 | 202.51 | 266.00 | 5.46 | 5.74 | 5.76 |
34 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCN3CCCC3)C(= O)c4ccccc4O2 | − | * | − | 5.70 | 319.85 | 204.41 | 264.33 | 5.52 | 5.88 | 5.68 |
35 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCN3CCCC3)C(= O)c4ccccc4O2 | − | − | − | 5.82 | 312.98 | 200.64 | 263.41 | 5.33 | 5.60 | 5.64 |
38 | COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCCCCN3CCCC3)C(= O)c4ccccc4O2 |  +  |  +  |  +  | 4.87 | 316.43 | 200.71 | 261.05 | 5.43 | 5.60 | 5.52 |
39 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)O | − | # |  +  | 4.70 | 272.50 | 192.11 | 237.49 | 4.24 | 4.95 | 4.39 |
40 | COC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | − |  +  |  +  | 4.83 | 284.69 | 189.92 | 247.43 | 4.57 | 4.78 | 4.87 |
41 | CCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 |  +  |  +  | * | 5.07 | 303.63 | 194.26 | 248.46 | 5.08 | 5.11 | 4.92 |
42 | CCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | * |  +  | # | 5.00 | 288.93 | 193.24 | 249.95 | 4.68 | 5.04 | 4.99 |
43 | CCCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | * | * | * | 4.85 | 288.45 | 189.83 | 245.31 | 4.67 | 4.78 | 4.76 |
44 | CCCCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | * |  +  |  +  | 4.69 | 287.07 | 188.46 | 244.33 | 4.63 | 4.67 | 4.72 |
45 | CCCCCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | # | * | # | 4.37 | 286.42 | 187.93 | 244.78 | 4.61 | 4.63 | 4.74 |
46 | CCCCCCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 |  +  |  +  |  +  | 4.59 | 287.22 | 187.73 | 243.78 | 4.64 | 4.62 | 4.69 |
47 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OC(C)C |  +  | * | # | 4.42 | 291.72 | 192.86 | 241.93 | 4.76 | 5.01 | 4.60 |
48 | CCC(C)OC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | # |  +  |  +  | 4.66 | 280.94 | 185.01 | 238.96 | 4.46 | 4.41 | 4.46 |
49 | CCCC(C)OC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | # | # | * | 4.41 | 285.82 | 188.15 | 245.80 | 4.60 | 4.65 | 4.79 |
50 | CCCCN(CCCC)CCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | − |  +  | * | 5.72 | 315.74 | 203.25 | 260.25 | 5.41 | 5.79 | 5.48 |
51 | CCCCN(CCCC)CCCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | − |  +  |  +  | 5.50 | 308.86 | 199.48 | 259.33 | 5.22 | 5.51 | 5.44 |
52 | CCCCN(CCCC)CCCCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 | − | − | # | 5.28 | 310.70 | 199.95 | 258.97 | 5.27 | 5.54 | 5.42 |
53 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCN4CCOCC4 | * | * |  +  | 4.91 | 305.99 | 197.41 | 248.19 | 5.15 | 5.35 | 4.90 |
54 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCN4CCOCC4 | * |  +  | − | 5.04 | 299.12 | 193.64 | 247.27 | 4.96 | 5.07 | 4.86 |
55 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCCN4CCOCC4 |  +  | # | * | 5.02 | 300.96 | 194.11 | 246.91 | 5.01 | 5.10 | 4.84 |
56 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCN4CCCCC4 | # |  +  | − | 4.61 | 306.52 | 192.08 | 248.94 | 5.16 | 4.95 | 4.94 |
57 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCN4CCCCC4 |  +  | − | * | 4.79 | 299.65 | 188.31 | 248.02 | 4.97 | 4.66 | 4.89 |
58 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCCN4CCCCC4 |  +  | − | # | 5.05 | 301.49 | 188.78 | 247.66 | 5.02 | 4.70 | 4.88 |
59 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCN4CCN(C)CC4 | * | * |  +  | 6.10 | 330.85 | 208.01 | 271.96 | 5.82 | 6.16 | 6.05 |
60 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCN4CCN(C)CC4 | − | # | * | 6.21 | 323.98 | 204.24 | 271.04 | 5.63 | 5.87 | 6.00 |
61 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCCN4CCN(C)CC4 | − |  +  | − | 5.80 | 325.82 | 204.71 | 270.68 | 5.68 | 5.91 | 5.99 |
62 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCN4CCCC4 | # | − | # | 6.09 | 329.88 | 206.21 | 267.01 | 5.79 | 6.02 | 5.81 |
63 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCN4CCCC4 | − | * | − | 5.38 | 323.01 | 202.44 | 266.09 | 5.61 | 5.73 | 5.77 |
64 | COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCCN4CCCC4 |  +  |  +  |  +  | 6.27 | 324.85 | 202.91 | 265.73 | 5.66 | 5.77 | 5.75 |
65 | COc1cc(cc(OC)c1OC)C2=C(O)C(= O)c3ccccc3O2 | − |  +  | − | 4.49 | 267.80 | 185.10 | 232.23 | 4.11 | 4.42 | 4.13 |
66 | COC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 | * |  +  |  +  | 4.72 | 292.01 | 189.19 | 248.67 | 4.77 | 4.73 | 4.93 |
68 | CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 | − |  +  | # | 4.93 | 288.14 | 191.58 | 248.76 | 4.66 | 4.91 | 4.93 |
69 | CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 |  +  | − | # | 4.89 | 287.66 | 188.18 | 244.11 | 4.65 | 4.65 | 4.71 |
70 | CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 |  +  | * |  +  | 4.65 | 286.28 | 186.81 | 243.13 | 4.61 | 4.55 | 4.66 |
71 | CCCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 |  +  | − |  +  | 4.54 | 285.63 | 186.27 | 243.58 | 4.59 | 4.51 | 4.68 |
72 | CCCCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 |  +  | * | * | 4.67 | 286.43 | 186.07 | 242.58 | 4.61 | 4.49 | 4.63 |
73 | COc1cc(cc(OC)c1OC)C2=C(OC(C)C)C(= O)c3ccccc3O2 |  +  | # |  +  | 4.41 | 278.13 | 187.26 | 237.30 | 4.39 | 4.58 | 4.38 |
74 | CCC(C)OC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 | * | * | * | 4.31 | 279.29 | 182.94 | 237.15 | 4.42 | 4.25 | 4.37 |
75 | CCCC(C)OC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 | * | * |  +  | 4.87 | 284.16 | 186.08 | 243.98 | 4.55 | 4.49 | 4.70 |
76 | CCN(CC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 | − | * |  +  | 4.86 | 284.80 | 185.07 | 245.25 | 4.57 | 4.42 | 4.76 |
77 | CCN(CC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 | + | − | # | 5.18 | 286.64 | 185.54 | 244.88 | 4.62 | 4.45 | 4.74 |
78 | CCCN(CCC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 | * | # | * | 4.77 | 290.74 | 193.15 | 245.29 | 4.73 | 5.03 | 4.76 |
79 | CCCN(CCC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 |  +  | − | − | 4.94 | 283.86 | 189.38 | 244.37 | 4.54 | 4.74 | 4.72 |
81 | CCCCN(CCCC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 | − | * | − | 5.15 | 314.95 | 201.59 | 259.05 | 5.39 | 5.67 | 5.43 |
82 | CCCCN(CCCC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 | − | * | − | 5.28 | 308.07 | 197.83 | 258.13 | 5.20 | 5.38 | 5.38 |
83 | CCCCN(CCCC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 |  +  | * | − | 5.17 | 309.91 | 198.29 | 257.77 | 5.25 | 5.42 | 5.36 |
84 | CCCCCN(CCCCC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 |  +  |  +  | * | 5.24 | 314.68 | 197.46 | 257.26 | 5.38 | 5.36 | 5.34 |
85 | CCCCCN(CCCCC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 | # | − | * | 5.10 | 307.80 | 193.70 | 256.34 | 5.19 | 5.07 | 5.29 |
86 | CCCCCN(CCCCC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 |  +  | # |  +  | 5.02 | 309.64 | 194.16 | 255.97 | 5.24 | 5.11 | 5.28 |