Table 1 Optimize the three-component reactions condition of benzyl bromide, sodium azide and phenyl acetylene

1

–

–

r.t

48 h

–

2

–

H₂O

r.t

48 h

–

3

–

H₂O

80 °C

48 h

–

4

–

–

80 °C

48 h

–

5

5

H₂O

80 °C

1 h

57

6

5

H₂O:EtOH (1:1)

80 °C

1 h

80

7

5

H₂O:EtOH (1:2)

80 °C

1 h

70

8

5

H₂O:EtOH (2:1)

80 °C

1 h

63

9

5

EtOH

80 °C

1 h

74

10

5

H₂O:EtOH (1:1)

80 °C

45 min

83

11

5

H₂O:EtOH (1:1)

80 °C

2 h

60

12

5

H₂O:EtOH (1:1)

r.t

10 h

80

13

5

H₂O:EtOH (1:1)

100 °C

1:30 h

75

14

10

H₂O:EtOH (1:1)

60 °C

30 min

82

15

20

H₂O:EtOH (1:1)

60 °C

30 min

87

16

30

H₂O:EtOH (1:1)

60 °C

25 min

89

17

40

H₂O:EtOH (1:1)

60 °C

20 min

93

18

50

H₂O:EtOH (1:1)

60 °C

20 min

94