Table 4 Comparison of three-component reaction of benzyl bromide, sodium azide and phenyl acetylene under different condition using different catalysts

1

NiFe₂O₄-glutamate-Cu (1 mol%)

H₂O

r.t

9.2 * 10³

2.3 * 10³

[5]

2

CuNPs@agarose (0.05 mol%)

H₂O

40 °C

1.9 * 10⁵

2.4 * 10⁴

[7]

3

OSPs-CuBr^a (1 mol%)

H₂O

70 °C

9.1 * 10³

2.2 * 10³

[8]

4

Cu/c^b (5 mol%)

H₂O

100 °C

1.8 * 10³

2.8 * 10³

[9]

5

Cu cat^c (0.25 mol%)

Sodium ascorbate (10 mol%)

t-BuOH: H₂O (1:3)

50 °C

3.9 * 10⁴

2.6 * 10⁴

[17]

6

MNPs@FGly^d (0.5 mol%)

Sodium ascorbate

t-BuOH: H2O

60 °C

1.9 * 10⁴

4.9 * 10³

[19]

7

Cu/SD^e (6 mol%)

H₂O

Sonication

1.6 * 10³

6.3 * 10³

[51]

8

γFe₂O₃@Sh@Cu₂O (0.025 mol%)

H₂O:EtOH (1:1)

60 °C

3.7 * 10⁵

1.0 * 10⁶

This work